Alan, Charlie e Jake trovano in pizzeria Gale, l’amica di Chelsea, con cui Charlie finisce a letto. Quella stessa notte Chelsea gli telefona dopo aver lasciato Brad, ma quando le confessa di essere stato con la sua migliore amica i due si mollano di nuovo. Il giorno dopo, Chelsea va da Charlie per scusarsi, ma questi è finito di nuovo a letto con Gale e quindi se ne va definitivamente. Alan, intanto, comincia a fare visite a domicilio ad una piacente vedova per fare un po’ di soldi, ma Alan inizia a sentirsi un gigolò nonostante si limiti ai massaggi, visto che la donna è solita gemere sguaiatamente. Dopo averle detto chiaramente di sentirsi a disagio, la donna fa sesso con lui e Alan decide di continuare con le visite a domicilio. La sua silenziosa segretaria, che ha sentito tutto, per il suo silenzio chiede lo stesso trattamento “speciale” riservato alla cliente e Alan, pur di non darle un aumento e l’assicurazione sanitaria, accetta.