Alan dice a Charlie di non voler ancora parlare a Jake di Lindsay ritenendo il figlio inesperto riguardo al sesso, visto che ha solo 16 anni, ma i due rimangono di sasso quando vedono due ragazze uscire dalla sua camera di nascosto. Pensando che abbia avuto una cosa a tre, Charlie è felice mentre Alan è preoccupato perché non lo ritiene pronto per certe cose, ma Jake lo tranquillizza dicendo che hanno solo dormito da lui per poter andare a fare surf sulla spiaggia di mattina. Lindsay e Alan portano avanti la loro relazione segretamente ma alla fine vengono scoperti dai rispettivi figli; Jake decide quindi di trasferirsi dalla madre finché Alan non gli chiede scusa. Charlie, grazie all’aiuto di Herb, scopre il fim soft porno che Lindsay ha girato da giovane.