La festa per l’addio al nubilato di Phoebe ha un risvolto a sorpresa quando arriva lo spogliarellista ingaggiato all’ultimo minuto da Monica e Rachel, il buffo Roy, vestito da poliziotto. Joey partecipa come concorrente al gioco a quiz “The $100,000 Pyramid”, presentato da Donny Osmond, ma le sue doti intellettive fanno perdere il premio in denaro del suo partner Gene Lester. Chandler e Ross partecipano ad una riunione del college, e ripensano ad un patto che avevano fatto nel 1987, quando studiavano insieme al college, ripromettendosi a vicenda di non uscire con l’attraente Missy Goldberg: Ross chiede a Missy di uscire e scopre che Chandler all’epoca non ha mai rispettato il patto, allora Chandler rivela a Ross che la sera del ballo del 1987 al college si era baciato con Rachel per vendicarsi di lui che era con un’altra ragazza, proprio la stessa sera in cui poi Ross e Rachel si erano dati il loro primo bacio… si scoprirà che Ross non aveva baciato Rachel all’epoca, ma sua sorella Monica.