Rachel scopre che Phoebe anni prima ha fatto un patto con Joey: i due si sposeranno se a 40 anni saranno ancora single. Rachel allora va da Ross per fare lo stesso patto con lui, ma Phoebe ha già “prenotato” anche lui e persino Chandler, ora fuori dai giochi grazie alla storia con Monica. Rachel e Phoebe si contendono entrambi gli amici come mariti di scorta e alla fine lasciano scegliere alla sorte: Joey a Rachel e Ross a Phoebe, ma subito dopo le due, non soddisfatte degli accoppiamenti, fanno a cambio. Monica parla con Joey della proposta di matrimonio di Richard ed è furiosa con Chandler per la sua paura del matrimonio. Joey dice tutto a Chandler, il quale corre subito a cercare Monica da Richard. Monica dice a Richard di aver bisogno di tempo per pensare alla sua proposta. Quando Chandler arriva da Richard gli spiega la situazione e Richard gli consiglia di farsi avanti e di non farsi sfuggire Monica come ha fatto lui. Chandler torna a casa, dove Monica, che ha scoperto le vere intenzioni di Chandler grazie a Joey, si inginocchia davanti a lui ed inizia a fargli una proposta di matrimonio. La donna non riesce a pronunciare le parole, così è Chandler a chiederle di sposarlo e Monica accetta.