Ted reincontra Trudy, una ragazza con cui un paio d’anni prima aveva avuto una breve storia di una notte. Poi la raggiunge un’amica, ed entrambe vogliono portarsi Ted a letto, il quale non rifiuta, ma non sa quale delle due scegliere, alla fine entrambe gli propongono una cosa a tre. Ted è emozionatissimo, chiama subito Barney, in quanto i due tempo fa si erano sfidati dicendo che chi dei due avesse fatto per primo una cosa del genere avrebbe vinto la cintura di campione (Barney mette in palio una cintura del wrestling comprata apposta per l’occasione). Alla fine al momento cruciale è però molto teso e considera di abbandonare l’idea in quanto il pensiero di fare il doppio del lavoro lo fa temere di non farcela, alla fine però lo stesso Barney (il quale prima di Ted si era già rifiutato di fare una cosa simile per la stessa paura) lo incoraggia e Ted decide di misurarsi in questa “sfida”. A fine episodio Barney chiede a Ted se ci sia riuscito o no, Ted però non gli risponde né sì né no tenendolo in sospeso e facendo disperare di curiosità l’amico. Nel frattempo, Robin deve radersi, dopo non averlo fatto per un bel pezzo, perché ha incontrato un bel ragazzo.