Barney accetta la sfida di Ted: nelle 24 ore successive farà tutte le cose contenute nella “lista Murtaugh”, redatta da Ted. La lista contiene una serie di cose che una persona, superati i trent’anni, non può più fare perché è troppo vecchia. Allo stesso modo, Ted accetta la sfida di Barney e Robin, consistente nel fare cose che una persona, prima dei trent’anni, non può fare perché è troppo giovane. Entrambi perdono. Allo stesso tempo, Marshall inizia ad allenare la squadra di basket degli alunni di Lily, venendo criticato da quest’ultima perché troppo duro. Durante la partita finale Marshall cerca di migliorare il suo stile da allenatore, vincendo il premio per la partecipazione.