Barney racconta una barzelletta sporca, che solo gli uomini possono capire, a Lily la quale scappa inorridita; Barney pensa che tornerà presto, mentre Ted del futuro annuncia che in realtà, sentitati profondamente offesa, Lily starà lontana da lui (e dal resto del gruppo) per ben quattro settimane.

Marshall, per non essere licenziato al lavoro, diventa l’uomo-sport, colui che organizza le scommesse sull’attualità sportiva. Nel frattempo Ted, dopo essere stato licenziato dalla Goliath National Bank, decide di aprire un proprio studio di architettura, Mosbius Design, lavorando in casa e assumendo anche un assistente, PJ. A Robin non piace che ci sia uno sconosciuto in casa, ma, nonostante questo, copula con lui, questo implica una manifestazione di gelosia da parte di Barney (segretamente innamorato di Robin). Ted, dopo aver saputo il rapporto fra Robin ed il suo assistente lo licenzia, ma lo riprende presto con sé. A quel punto, è proprio l’assistente a licenziarsi, dicendo di aver trovato un lavoro migliore: Marshall lo assume come assistente per il suo ruolo di uomo-sport risolvendo così tutti i problemi.