ed lavora di nuovo per la Goliath National Bank, in quanto architetto incaricato del progetto della costruzione della nuova sede centrale. Barney gli comunica che il sito ove sorgerà questo nuovo grattacielo è quello dove ora sorge l’Arcadian, un vecchio hotel dal passato glorioso ma ora fatiscente. La sera, Ted si reca dinanzi all’hotel, dove incontra Zoey, una ragazza molto carina che gli propone di firmare una petizione contro la distruzione di quell’edificio, a suo dire uno dei più antichi e rappresentativi di New York. Ted, colpito dalla bellezza della ragazza, non le rivela la sua vera identità (cioè quella di architetto incaricato proprio di tirare giù l’Arcadian), ma si spaccia per veterinario e accetta di firmare la petizione. Il giorno dopo si presenta da Barney e gli comunica di volere rinunciare al progetto. Tutti gli amici di Ted gli rinfacciano che questa è una sua cosa tipica: snaturarsi per far piacere alle donne con cui ci sta provando. Barney (che tra l’altro ha fatto introdurre di nascosto dei serpenti nell’Arcadian per cacciarne via gli abitanti), profondamente contrariato dalla scelta dell’amico, fa sì che Zoey scopra la vera identità di Ted, facendoglielo odiare. Ted vorrebbe riuscire a ricucire i rapporti con Zoey e prepara un nuovo progetto per poter preservare almeno la vecchia facciata dell’Arcadian. Ma quando il giorno dopo scopre che Zoey è sposata, si rende conto che tutto il suo interesse per l’Arcadian era tutto dettato dalla sua attrazione per la ragazza, e quindi straccia il suo nuovo progetto.

Nel frattempo, Robin si frequenta con Max, un vecchio compagno di università di Marshall. A questo proposito, Marshall scopre che Robin e Lily si rivelano particolari dettagliati sulle proprie esperienze sessuali (tra cui il fatto che Max ha il pene piccolo) e ne rimane sconvolto e disgustato, così come Ted e Barney. Tutto ciò gli crea qualche problema a letto.