Siccome Lily è eccitata all’idea di avere un figlio non parla altro che di bambini con Robin, diventando a volte inopportuna. Barney mostra un video di un programma per bambini con Robin Sparkles e la sua ex-migliore amica: Jessica Glitter. Robin racconta che non si parlano più da cinque anni. Così Ted arriva all’idea che lei, dato che odia i bambini, abbia lasciato Jessica perché era rimasta incinta. Allora Lily, preoccupata per la sua relazione con Robin, va a parlarle, ma il discorso finisce male e le due rompono l’amicizia. Marshall cerca Jessica, affinché Lily possa parlarci e capire il motivo per cui lei e Robin avevano perso i contatti; scopre così che era stata Jessica a rompere l’amicizia perché il bambino la teneva troppo occupata. A questo punto Lily si precipita nell’unico posto dove avrebbe trovato Robin: nell’unico bar canadese di New York. Le due amiche si chiariscono e Robin si riconcilia anche con Jessica.