Sta per arrivare San Valentino e Kevin, dopo una cena a quattro con Robin, Marshall e Lily, chiede alla sua fidanzata di sposarlo, ma lei è bloccata dal fatto che non può e non vuole avere figli. Mentre Kevin è via, Robin rivela a Marshall e Lily il fatto che non può avere figli e che deve dirlo a Kevin, ma questi rimane intenzionato a sposarla. Intanto Ted e Barney cercano di rimorchiare nel Treno degli Sbronzi: l’ultimo treno serale per Long Island pieno di gente ubriaca. Dopo le prime difficoltà riescono ad ambientarsi, ma Ted si rende conto che Barney non ha voglia di provarci con nessuna per via di Quinn, l’amica di una ragazza con cui lui aveva avuto un appuntamento giorni prima e che aveva discusso a lungo con Barney circa il modo di vivere di quest’ultimo. Rendendosi conto che il motivo per cui si trovano sul Treno degli Ubriachi è il non avere nessuna da amare, Ted spinge Barney a provarci con Quinn se prova veramente qualcosa per lei. Tornando a casa, Ted trova Robin sul tetto a fumare: gli dice che Kevin ha ritirato la proposta dopo che lei gli ha detto che se si fossero sposati sicuramente non avrebbero mai avuto figli, e questo ha messo fine alla loro relazione. Alla domanda retorica di Robin sul chi potrebbe mai sposarla, visto quello a cui dovrebbe rinunciare, Ted rivela che lui lo farebbe e che l’ama ancora.