Robin e Barney devono andare a cena con la madre di Barney, ma, uscendo di casa con cinquemila dollari in tasca, che gli servono per pagare la caparra per il catering del matrimonio, Barney viene rapito da Ted e Marshall per il suo addio al celibato a sorpresa. Invece di portarlo ad Atlantic City, gli amici lo portano in uno squallido alberghetto, dove hanno organizzato tutto secondo la loro interpretazione di ciò che Barney avrebbe voluto per la sua festa. Inoltre Lily riesce a portare alla festa Ralph Macchio in qualità di Karate Kid, ma è l’ennesima delusione, perché per Barney il vero eroe del film è William Zabka. Infine arriva la tanto agognata spogliarellista, che, però, guarda caso è Quinn, ovvero l’ex che Barney stava per sposare. La serata è un fiasco totale e così tutti di comune accordo decidono di tornare in città. Nel frattempo, Robin è da sola a cena con la madre di Barney e la serata sta diventando alquanto imbarazzante. Colpito nell’orgoglio, Barney, anziché tornare a New York, porta tutti ad Atlantic City, dove ha deciso di giocarsi i cinquemila dollari. Oltre a perdere questi soldi, Barney si indebita di altri ottantamila dollari con la mafia cinese, che trattiene Marshall come garanzia. Tutti (tranne Marshall) tornano finalmente a New York, dove c’è Robin che, finita la cena con la futura suocera, aspetta spazientita e che, vedendo che tra i partecipanti alla festa c’è anche Quinn, si arrabbia terribilmente e molla Barney. Ma le sorprese non finiscono qui.