A Springfield viene organizzata una serata di ballo in cui Bart si rende conto che tutte le sue passate relazioni sono finite male a causa del suo carattere. Per rimediare, decide di incontrare nuovamente le sue vecchie fidanzate Jenny, Darcy e Nikki, che tuttavia si rifiutano di avere di nuovo a che fare con lui. Bart decide allora di cercare Mary Spuckler, la figlia di Cletus il bifolco, ma scopre che la ragazza si è trasferita a New York. Determinato a rivederla, Bart convince la famiglia ad andare nuovamente nella Grande Mela. Mentre lui e Homer si mettono sulle tracce di Mary, Lisa, Marge e Maggie si godono un giro per la città. Bart riesce ad incontrare Mary, che nel frattempo è divenuta una sceneggiatrice e attrice di poca fama, e riesce a rinsaldare i rapporti con lei. Tuttavia, l’imprevisto arrivo di Cletus (che desidera il ritorno a casa della figlia) impedisce ai due di baciarsi. Mary accetta di tornare a Springfield ma, una volta arrivata alla stazione ferroviaria, sfrutta la complicità di Bart per salire su un altro treno del quale non viene specificata la destinazione. Nel frattempo, Marge e Lisa cercano di assistere ad un qualsiasi spettacolo teatrale, ma non hanno abbastanza soldi. L’unico spettacolo che possono permettersi è nel parco, all’aperto. Si tratta di Romeo e Giulietta di Shakespeare, ma l’abbandono imprevisto degli attori del cast spinge madre e figlia ad organizzare in prima persona la messa in scena dell’intera opera. Alla fine, quando la famiglia Simpson e Cletus fanno ritorno a Springfield, il bifolco chiede dove sia andata Mary ma Bart non risponde, mantenendo così la fiducia della ragazza.