Boe tenta di suicidarsi chiedendo aiuto a Homer e Marge. Il motivo del suo strano atteggiamento viene da lui proposto sotto forma di flashback: Boe produceva un ottimo whisky valente miliardi di dollari. Subito dopo egli si comprò un nuovo vestito e aprì il bar Boe conquistando l’affetto di tutti. La fortuna di Boe colpì tanto il barista, finché, durante un incidente in ascensore, il vestito di Boe si fece a pezzi e perse la fiducia dei suoi compari. Dopo il racconto, Boe inizia a tornare al tentativo del suicidio, ma poi lascerà perdere prestando come sempre fiducia ai suoi amici. Intanto Nonno Simpson assiste ai nipoti mentre Marge e Homer non sono in casa. Bart decide così di divertirsi organizzando con i bulli della scuola uno scherzo verso il nonno sul tetto di casa, ma per sbaglio fa cadere il nonno dal tetto, il quale è ferito gravemente. Da questo si inizia a credere che Abe sia morto, ma, non appena si scopre che Nonno Simpson in realtà è ancora vivo, inizieranno per Bart i guai quando l’incidente avvenuto viene scoperto. Altrove Lisa inizia a protestare contro le case discografiche rap che hanno iniziato a proiettare immagini sanguinanti del defunto sassofonista Gengive Sanguinanti Murphy. Alla fine però il capo delle case discografiche dice a Lisa che il rap è dopotutto fatto così e subito dopo la fa arrabbiare facendole vedere una proiezione con la principessa Diana e Mahatma Gandhi ballare a suon di musica.