Michael riferisce a Lincoln le sue perplessità riguardante la dimensione del gruppo, venendo però ascoltati da C-Note che li obbliga a discuterne anche con gli altri partecipanti al piano; Il gruppo si trova perfettamente d’accordo su chi non dovrà prender parte all’evasione ma T-Bag, astutamente, si assicura una “polizza” all’esterno della prigione. Michael nel frattempo continua nel suo piano all’interno delle gallerie del penitenziario. Nick viene portato all’ospedale e sottoposto ad un’operazione. L.J., letta sul giornale la notizia dei funerali della madre, si reca a darle un ultimo straziante saluto mentre l’agente Hale lo osserva da lontano. Maricruz confessa a Sucre di essere incinta ma di non sapere cosa fare e se accettare o meno la proposta di matrimonio di Hector. Bellick corrompe Tweener affincè gli comunichi i movimenti ed i discorsi di Michael. Sucre inizia a dubitare della sua utilità nel piano e della possibilità di essere scaricato da Michael. La spedizione non violenta ordinata da Abruzzi contro il parente di T-Bag si risolve nel sangue e l’uomo, una volta saputo che è rimasto ucciso anche un bambino, si ritrova a riflettere sul suo passato e sembra trovare in Dio un conforto ai suoi tormenti. Veronica riceve una telefonata anonima da Hale, pentito per ciò che sta facendo loro e desideroso di cambiare vita, che promette di darle informazioni utili alla scarcerazione di Lincoln e su tutto ciò che sta dietro al caso Steadman. Abruzzi, intenzionato ad eliminare T-Bag per risolvere il problema del sovrannumero del gruppo durante la fuga, decide di risparmiare l’uomo con la promessa che si sarebbe ritirato spontaneamente dalla fuga, ma quest’ultimo taglia la gola dell’ex-capo mafioso con una lametta. Infine, per evitare che venga scoperta l’assenza di Michael dal gruppo, Lincoln è costretto a rivoltarsi contro una guardia finendo così in isolamento.